Иван Щипакин был призван на военную службу в мае 1942 года. Воевал на Закавказском фронте, а затем принимал участие в боях на Ставрополье, Северном Кавказе, Кубани, освобождал Украину, Молдавию, Румынию и Венгрию.
5 декабря 1944 года при форсировании реки Дунай в районе Эрчи он одним из первых высадился на правый берег и под шквальным огнем противника провел связь в 1-й стрелковый батальон. Когда разрывами вражеских снарядов провод был перебит и унесен течением, молодой связист, несмотря на ураганный обстрел, снова переправился через реку и стал наводить новую линию связи. При подходе к правому берегу лодка была разбита снарядом, а кабель намотался на винт катера.
Иван Щипакин бросился в воду, размотал кабель и дотянул линию до батальона, что позволило вести управление боем и осуществлять корректировку огня советской артиллерии. За образцовое выполнение боевых заданий в борьбе с немецкими захватчиками и проявленные при этом отвагу и геройство гвардии старшему сержанту Ивану Щипакину было присвоено звание Героя Советского Союза с вручением ордена Ленина и медали «Золотая Звезда».
Победу Иван Алексеевич встретил в Австрии. В запас в звании майора ушел в 1971 году. Окончил Ставропольский педагогический институт. Трудился на партийной и административной работе. В 2005 году принял участие в юбилейном параде Победы в Москве.
«В Ставрополе Герою установлен бюст, его именем названа улица в одном из микрорайонов краевой столицы», - отметил глава города.